Bölümler
1. Bölüm
Spike Lee and D'Angelo
17 Eylül 1999
2. Bölüm
Allen Iverson and Red Hot Chili Peppers
24 Eylül 1999
3. Bölüm
Al Sharpton and Les Nubians
1 Ekim 1999
4. Bölüm
Ilyana Vanzant and Mobb Deep
8 Ekim 1999
5. Bölüm
Ken Hamblin and Me'shell Ndegeocello
22 Ekim 1999
6. Bölüm
Colin Quinn and J.B. Smoove
29 Ekim 1999
7. Bölüm
Don King, Dr. Dre, Snoop Dogg
5 Kasım 1999
8. Bölüm
Taye Diggs and The Roots
12 Kasım 1999
9. Bölüm
M.C. Hammer and Q-Tip
26 Kasım 1999
10. Bölüm
Cedric the Entertainer and Nas
3 Aralık 1999
11. Bölüm
Ananda Lewis and Kelis
10 Aralık 1999
12. Bölüm
Marion Barry and Jay-Z
17 Aralık 1999
